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<!DOCTYPE html>

<title>2-Naphthol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">2-Naphthol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>2-Naphthol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>β-Naphthol</li>

<li>2-Hydroxynaphthalin</li>

<li>Naphth-2-ol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-182-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schwer löslich in Wasser: 1 g·l<sup>−1</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.004.712_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.004.712-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1960 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>2-Naphthol</b> (auch <i>β-Naphthol</i>) ist eine organische <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Die Struktur besteht aus einem <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalingerüst</a> mit angefügter <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein <a href="Isomerie" title="Isomerie">Isomer</a>, das <a href="1-Naphthol" title="1-Naphthol">1-Naphthol</a> (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Naphthalin oder aus <a href="2-Bromnaphthalin" title="2-Bromnaphthalin">2-Bromnaphthalin</a> und <a href="Tert-Butylhydroperoxid" title="Tert-Butylhydroperoxid"><i>tert</i>-Butylhydroperoxid</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-bg_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-bg-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1021/ja01525a029_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1021/ja01525a029-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> der Schmelze ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>

<p>2-Napththol kann beispielsweise mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> oder mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> zum Methyl- oder zum Ethylether, <a href="2-Methoxynaphthalin" title="2-Methoxynaphthalin">2-Methoxynaphthalin</a> bzw. <a href="2-Ethoxynaphthalin" class="mw-redirect" title="2-Ethoxynaphthalin">2-Ethoxynaphthalin</a>, umgesetzt werden. Diese <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> werden als künstliche <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffe</a> verwendet.

</p><p>Einige <a href="Sudanfarbstoffe" title="Sudanfarbstoffe">Sudanfarbstoffe</a> leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise <a href="Sudan_I" title="Sudan I">Sudan I</a>, <a href="Sudan_II" title="Sudan II">Sudan II</a>, <a href="Sudan_III" title="Sudan III">Sudan III</a>, <a href="Sudan_IV" title="Sudan IV">Sudan IV</a>, <a href="Sudanrot_B" title="Sudanrot B">Sudanrot B</a> und <a href="Sudanrot_G" title="Sudanrot G">Sudanrot G</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Durch die <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a> von 2-Naphthol kann <a href="Acid_Orange_7" title="Acid Orange 7">Acid Orange 7</a> hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der <i>ortho</i>-Stellung statt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011530">2-Naphthol</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRCO-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRCO_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Zvi Rappoport (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>.</i> 3<sup>rd</sup> Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, <i>Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution,</i> S. 434.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.004.712-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.712_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.712/harmonised">2-naphthol</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-bg-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-bg_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Toxikologische Bewertung von <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew135-K.pdf">2-Naphthol</a></span> (PDF) bei der <a href="Berufsgenossenschaft_Rohstoffe_und_chemische_Industrie" title="Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie">Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie</a> (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1021/ja01525a029-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1021/ja01525a029_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: <i>Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides.</i> In: <i>Journal of the American Chemical Society.</i> 81, 1959, S. 4233, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01525a029">10.1021/ja01525a029</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Barontini, V. Cozzani: <i>Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds.</i> In: <i><a href="J._Therm._Anal._Calorim." class="mw-redirect" title="J. Therm. Anal. Calorim.">J. Therm. Anal. Calorim.</a></i> 89, 2007, S. 309–314.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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